Круглий двір у Тростянці був збудований поміщиком Осипом Надаржинським у 1749 році і являє собою чотири триповерхові круглі вежі, з'єднані по периметру високою цегляною стіною, із входом, оформленим фігурною аркою. Круглий двір спочатку будувався як кінний манеж, стилізований під середньовічну фортецю. У 1831 році садиба перейшла у володіння князя Голіцина, який встановив у дворі триярусні ложі та пристосував фортецю під літній театр та цирк. Під час радянської влади Круглий двір використовувався як житлове приміщення, потім як склад і було доведено до розрухи. У 2007 році пам'ятник архітектури відремонтували та висунули на конкурс «Сім чудес України».
У 2010 році по периметру будівлі було встановлено нічне підсвічування. До Круглого двору примикає парк з
палацом Голіцина.